Спектакль «Пять вечеров» — это история о любви, причем и о любви молодых людей, и любви уже зрелых личностей. Главный герой уже немолод, его жизнь сложилась не так, как ему хотелось, работает шофером. В последнее время он начинает предаваться воспоминаниям, думать о прошлом. Он до сих пор не нашел свою единственную женщину, с которой он был бы счастлив.