1 января 1911 года в городе Воскресенске (в 1930 году переименован в Истру) Звенигородского уезда по инициативе Воскресенского благотворительного общества в честь 50-летия со дня рождения А. П. Чехова была открыта библиотека. В январе 1912 года по решению московского губернатора библиотеке было официально присвоено имя А. П. Чехова. В каталоге того времени насчитывалось 3070 наименований книг, 16 наименований журналов. После Октябрьской революции книжный фонд значительно увеличился за счет книжных собраний помещичьих усадеб. В ноябре 1941 года, за 11 дней оккупации, библиотека полностью погибла под бомбежкой немецких захватчиков. С 1942 года началось ее восстановление. К 1945 году библиотека была восстановлена.
В настоящее время фонд библиотеки насчитывает около 100 тысяч экземпляров.