Драматический театр им. Толстого появился в Сызрани еще в 19 веке. Тогда, в 1870-х на средства купца Ивана Соболекова был построен летний театр «Эрмитаж», куда привозили постановки известных режиссеров того времени. Это позволило одному из безымянных критиков, возмущенному невысоким уровнем гастролирующего комического дуэта, в местной газете написать: «Сызрань в театральном плане вовсе не медвежий уголок! Мы видели Леонида Собинова, братьев Адельгейм, чудного армянского трагика Ваграна Папазяна». Впрочем, как отмечал тот же критик, публика любила не только высокое искусство, потому что собравшаяся на выступление комического дуэта публика «как водится, была в восторге и смеялась над низкопробными шутками». Дуэт исполнял миниатюры Аверченко. К которым театр вернулся около 100 лет спустя.

В 1996 году Сызранский драматический театр стал лауреатом международного фестиваля «Полет «Чайки» в Санкт-Петербурге. В рамках этого мероприятия была показана «Комедия смерти» — под таким названием поставил «Чайку» Андрей Ермолин. В Санкт-Петербурге состоялось знакомство волжан с бывшим соотечественником, американцем Александром Чирковым, автором и режиссером театральной поэмы «Запретный алтарь», премьерой которой открылся сезон 1997 — 1998 годов.