Осташковский краеведческий музей основан в 1889 году при Осташковском городском (в последствии высшем начальном) училище.Коллекции полностью вошли в фонды художественно-исторического музея, открывшегося в Осташкове в Советское время в 1919 году.В 1924 году музей становится краеведческим — музеем истории родного края.Несмотря на изъятия в Госфонд и открывшуюся областную картинную галерею, музей располагает богатой коллекцией изобразительного искусства, в том числе — портретного 18-19 вв.Музей пережил утраты своих коллекций за годы Великой Отечественной войны.Сегодняшняя экспозиция рассказывает о промыслах и ремеслах осташей, о богаых культурных и исторических традициях края.